»Spomladi sem ob Soči prežal na zoro pred sončnim vzhodom, z jutranjo meglico in roso pa se solzil, da sem z akvarelom odhitel v šolo.«
Najzgodnejša dela zaznamujeta lirični in realistični izraz risbe iz časa šolanja ter post-impresionistično vzdušje prvih slikarskih del, ki se osredotočajo na domačo krajino.
Veno Pilon je sedem let obiskoval goriško realko (Ginnasio reale na K.K. Staatsgymnasium). Profesor risanja, »češki Nemec« Otokar Wohanka, ga je podpiral pri likovnem ustvarjanju; v spominu sta mu ostala tudi slovenska profesorja, znanstvenika Ferdinand Seidl in Ivan Košnik. V družini Cirile Medvedove je imel Pilon priložnost videti slike Riharda Jakopiča ter prvo razstavo goriških slikarjev na domu dr. Antona Dermote. Dr. Mirko Koršič, ljubitelj in zbiratelj slovenske umetnosti, je bil (po 1. sv. vojni) eden pomembnih Pilonovih podpornikov.
Gorica je bila pred bližajočo se 1. svetovno vojno živahno središče multikulturnega življenja. Ob podpori močnega meščanstva se je razvijal krog slovenskih likovnih ustvarjalcev, intelektualcev in literatov, s središčem v Trgovskem domu. Od 1912–1914 je na goriškem poučeval Fran Tratnik, ki »je že užival velik sloves kot risar v monakovskem Simplicissimusu« in velja za glavnega predhodnika ekspresionizma na Slovenskem. Njegova dela je Pilon videl v izložbi Slovenske knjigarne.
Pilon se je družil s sošolci in kolegi (pozneje znanimi umetniki in literati), kot so Igo Gruden, Avgust Bucik, Vika Podgorska, idr. Spoznal je Marija Kogoja (pozneje glavnega predstavnika slovenske glasbene avantgarde) ter Lojzeta Spazzapana (starejšega realčana), ki je »po Torinu postal eden najpomembnejših italijanskih slikarjev«.
