»Polni upa so me z mnogimi prijatelji poslali na študij v Prago«
»Prejšnje lirične pokrajine so zamenjali človeški liki, socialna bitja, žrtve svojih strasti, poklica in okolice«
Linija se zalomi in nazobča ob stiku z velemesti, kjer študira. Ekspresija, ki je takrat v zraku (in v njem samem), se ne izraža samo v potezi, temveč tudi v vsebini – motivih iz družbenega dna predmestij. Sorodne prizore upodablja tudi sočasna grafika; dramatičnost dosega s črno-belimi kontrasti v linorezih in z divjo potezo v jedkanicah.
Prvič je bil Pilon javnosti predstavljen v času mirovne konference v Parizu, na razstavi jugoslovanskih umetnikov (Exposition des Artistes Yugoslaves) v Palais des Beaux ̶ Arts (Petit Palais, april ̶ maj 1919) s tremi akvareli, nastalimi v ruskem ujetništvu. Poleti je v Jakopičevem paviljonu z uspehom razstavil ruske akvarele in pastele, ki jih je ustvaril v Ljubljani. V jeseni je pridobil državno podporo za študij na likovni akademiji v Pragi, kjer je opravil sprejemni izpit. V Pragi so študirali še drugi Slovenci: Jaro Hilbert, Ive Šubic, Božidar Jakac, Josip Vidmar, Ferdo Kozak in France Mesesnel, največ se je družil s slednjima. Na prošnjo družine se je ob božiču vrnil domov, da poskrbi za osirotelo nečakinjo Pavlo.
»Velemesto me je zaprlo v svoje zidovje, da nisem videl ne neba ne sonca. Tekal sem za človekom, slekel sem ga navlake civilizacije, da je nag zatrepetal pred mano.«
V letu 1920 je Pilon nadaljeval študij v Pragi, v enem letu je zaključil dva letnika. Študij je nadaljeval v Firencah, kjer je bil sprejet v 2. letnik slikarske specialke na Akademiji za lepe umetnosti. Na poti tja si je v Benetkah ogledal (mednarodno razstavo) dela mojstrov zgodnje renesanse. V tem času je bilo slovensko Primorje z Rapalsko pogodbo priključeno k Italiji. S konservativnim programom akademije ni bil zadovoljen, užival je le na grafičnih delavnicah profesorja Celestina Celestinija. Pilonov sostanovalec je bil študent arhitekture Viktor Sulčič. Prebiral je reviji Valori plastici in Dedalo ter spoznal nekaj italijanskih umetnikov, med njimi Tržačana Carla Sbisá, ki je Pilona portretiral. Spomladi 1921 je, pod vplivom srbskega slikarja Petra Dobrovića, predčasno zapustil akademijo in z njim obiskal Benetke (nedokončan študij mu je pozneje povzročal težave). Doma, na Vipavskem, je evidentiral in ocenjeval bogato likovno zbirko graščaka Karla Mayerja, v Ljubljani je s svojimi deli sodeloval na razstavi češko ̶ jugoslovanske grafike. V jeseni je na Dunaju s kolegom Avgustom Bucikom obiskoval grafično šolo (Graphische Lehr- und Versuchsanstalt) ter se v Muzeju za umetno obrt izpopolnjeval v risanju akta ̶ tam je spoznal Grigoria Sciltiana. Z Josipom Vidmarjem in Marijem Kogojem je sodeloval pri reviji Trije labodje. Konec marca 1922 je potoval v München, Dresden in Berlin.
